Jak większość dyscyplin sportowych, również żeglarstwo ma dwa oblicza amatorskie oraz zawodowe, które cały czas zwiększa swoją popularność, dzięki promocji samego sportu w telewizji oraz innych mediach jak też i w ośrodkach sportowych szkoleniowych i szkółkach. Oczywiście nadal samemu żeglarstwu, jeżeli chodzi o popularność brakuje w porównaniu do piłki nożnej bejsbola czy też boksu. Jednakże nie zmienia to faktu, że za coraz większą ilością zawodów stoją potężne koncerny sponsorujące załogi jak również budowę łodzi i zakup wyposażenia. Poza tym, żeglarstwo staje się również coraz bardziej popularną formą spędzania wakacji. Zdarza się, że całe rodziny wyruszają np. na rejsy żeglarskie po Bałtyku.
Takie wydarzenia jak puchary światowe czy rywalizacja podczas mistrzostw świata, to okazja do obserwowania nie tylko najlepszych sportowców, ale również i najnowocześniejszego sprzętu, który jest daleko poza zasięgiem przeciętnego śmiertelnika, który lubi żeglarstwo i chętnie się pod żagle na wakacje wybiera. Oczywiście poza oficjalnymi zawodami, odbywają się też liczne imprezy, które zrzeszają i przyciągają żeglarzy amatorów, by się o tym przekonać wystarczy zajrzeć na strony informujące o pucharach dla młodszych zawodników i mistrzostwach lokalnych dla amatorów. Takie rywalizacje mają charakter przede wszystkim honorowy i zabawowy, co nie zmienia faktu, że przecież wszystkim uczestnikom równie zależy na tym by w swojej klasie zwyciężyć, a przynajmniej jak najbardziej do zwycięstwa przybliżyć, co zawsze jest miłym uczuciem, a także szansą na zdobycie uznania, nie wspominając o okolicznościowych pucharach i nagrodach finansowych.
Dla znakomitej większości w równym stopniu liczy się też uczestnictwo w zawodach możliwość poznawania ludzi, którzy dzielą tą samą pasję rozmawiania o niej, jak również umawiania się i organizowania rejsów i wypadów wspólnych w nowe i stare miejsca. Także rywalizacja w żeglarstwie przynajmniej amatorskim budzi znacznie więcej pozytywnych emocji i jest dobrą inspiracją dla każdego kto w niej uczestniczy. Stąd nie zaskakuje iż w każdym roku przybywa na liście nowych zawodów i imprez żeglarskich zarówno otwartych jaki i zamkniętych.